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Weinreb酰胺及其应用

Weinreb酰胺(韦伯酰胺)是N-甲氧基-N-甲基酰胺,具有与一般酰胺不同的反应特性。它既可与有机锂试剂或格氏试剂反应高产率地生成酮,也可以被氢化铝锂、DIABAL-H、Red-Al等还原生成醛;其优点是过量金属试剂(有机锂试剂或格氏试剂)不会导致产物过度加成,仅得到醛或者酮。故Weinreb酰胺可作为一种优秀酰基化试剂,也可作为醛基等价体。

制备方法:羧酸、酰氯、酸酐(混酐)与在适当条件下与N,O-二甲基羟胺盐酸盐[CAS 6638-79-5]反应得到Weinreb酰胺。

常见应用:制备各种酮和醛,该法优点是过量的金属试剂(有机锂试剂或格氏试剂)不会导致产物过度加成。

参考文献:

 [1] 赵蔚, 刘伟. Weinreb酰胺在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 55-69.[DOI]

 [2] The Growing Synthetic Utility of Weinreb Amide[J]. Journal für praktische Chemie, 2000, 342(4): 340-347.[DOI]

 [3] The Growing Synthetic Utility of the Weinreb Amide[J]. Synthesis, 2008, 2008(23): 3707-3738. [DOI]

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