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定制合成

羧酸直接还原为醛

出处:Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202215168;
DOI:doi.org/10.1002/anie.202215168
原文:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202215168

反应条件

    HBpin (1.1 eq),Tf-PPDF (1.7 eq)和PPDF(1.6 eq),以二氯甲烷作为溶剂,室温反应10分钟即可。几个关键试剂中,HBpin很常见就不用多说了,PPDF也是市售的,很便宜,Tf-PPDF需要从PPDF一步反应制备过来,产率很高,达到了95%。


研究亮点

    该反应体系的底物普适性非常广,不管是脂肪酸,还是芳香酸,都能很好地参与反应。芳环上的溴,碘,硝基,氰基等官能团也能很好地得到兼容,产率最高可达到80%以上,更吸引人的是,众多手性酸参与反应,手性纯度能得到很好的保持。该反应体系操作也非常简便:羧酸,碱,和二氯甲烷,在干燥氮气氛围中加入反应瓶子中,接着加入HBpin和Tf-PPDF,反应10分钟左右,反应结束后用水淬灭,进行常规的后处理操作即可。




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